Un abogado de éxito, cuya vida personal es un caos total, se encuentra atrapado en una enredada de mentiras y confusiones nadie podría haber anticipado. Cuando Micki, una mujer decidida y encantadora, entra en su vida, todo parece ir bien hasta que su exnovia, Maude, aparece inesperadamente, reclamando su lugar en su corazón. La situación se complica aún más cuando ambos amoríos quedan embarazados, lo que pone a nuestro protagonista en una situación complicada y cómica.

En el verano de 1960, en un pequeño pueblo californiano, dos amigos de toda la vida, Henry y Nicky, se enfrentan a una de las etapas más confusas de su vida: la transición de la adolescencia a la adultez. Mientras se preparan para un futuro incierto, ambos no pueden evitar sentirse atrapados por las expectativas de sus familias y el peso de sus sueños. Con la guerra de Vietnam acechando y sus caminos divididos, la amistad entre ellos se pone a prueba.