En Estados Unidos, a principios de los años 60, un pequeño hogar se ve sacudido por la repentina muerte de la madre de una familia. Manny, el padre, lucha por sobrellevar la pérdida y cuidar a sus dos hijas pequeñas, especialmente a la más sensible, la pequeña Mary. En medio del caos emocional, la familia decide contratar a una niñera para ayudar a cuidar y mantener el hogar en orden. Es entonces cuando llega una mujer afroamericana llamada Corrina, quien aporta no solo su capacidad para cuidar de las niñas, sino también una chispa de vida y alegría que la familia ha estado necesitando.

En una soleada ciudad de Chicago, una adolescente llena de energía y sueños se enfrenta a la rigidez de su hogar y las expectativas de su conservador padre. La vida de esta joven da un giro inesperado cuando se convierte en una talentosa bailarina, lo que la lleva a unirse a un divertido grupo de amigos con una sola meta: desafiar las normas y disfrutar de la vida al máximo.

En un pequeño pueblo, un adulto con una mentalidad de niño llamado Pee-wee Herman vive en su mundo colorido lleno de juguetes y peculiaridades. Su vida da un giro inesperado cuando su amado bicicleta, un objeto tan singular como él, es robada. Desesperado por recuperarla, Pee-wee decide emprender un viaje épico a través de Estados Unidos. A lo largo del camino, se encuentra con un variopinto elenco de personajes, desde un misterioso buscavidas hasta un grupo de moteros que añaden caos a su travesía.