En el bullicioso mundo de Hollywood, un joven y ambicioso cineasta, se encuentra en una encrucijada entre la vida real y los sueños cinematográficos. Cuando recibe la oportunidad de crear su primera gran producción, su vida adquiere un nuevo giro, repleto de personajes excéntricos, decisiones arriesgadas y, por supuesto, un montón de caos.

En un pequeño pueblo, un adulto con una mentalidad de niño llamado Pee-wee Herman vive en su mundo colorido lleno de juguetes y peculiaridades. Su vida da un giro inesperado cuando su amado bicicleta, un objeto tan singular como él, es robada. Desesperado por recuperarla, Pee-wee decide emprender un viaje épico a través de Estados Unidos. A lo largo del camino, se encuentra con un variopinto elenco de personajes, desde un misterioso buscavidas hasta un grupo de moteros que añaden caos a su travesía.