En el bullicioso mundo de Hollywood, un joven y ambicioso cineasta, se encuentra en una encrucijada entre la vida real y los sueños cinematográficos. Cuando recibe la oportunidad de crear su primera gran producción, su vida adquiere un nuevo giro, repleto de personajes excéntricos, decisiones arriesgadas y, por supuesto, un montón de caos.

En una típica escuela secundaria de los años 80, Andie es una joven de estilo único y espíritu libre que se enfrenta a las complicaciones del amor y la clase social. Hija de un padre soltero con problemas económicos, su vida no es fácil, y su vestuario, que mezcla prendas vintage y DIY, la coloca en una categoría distinta a la de sus compañeros más adinerados. Mientras navega por los altibajos de la adolescencia, Andie se convierte en el objeto de deseo de Blaine, un popular chico de clase alta que, a pesar de sus diferencias, queda fascinado por su autenticidad.

En la era dorada de los '80, dos amigos desinhibidos, Jack y Ben, deciden escaparse de la rutina y pasar un fin de semana de locura en un lujoso resort de Florida. Con la intención de disfrutar de la vida al máximo, los chicos se sumergen en un mar de fiestas, sol y, por supuesto, un entusiasmo desmedido por conquistar a las bellas mujeres del lugar.