En el verano de 1969, el mundo está atento a la familia Kennedy, una de las dinastías más influyentes de Estados Unidos. Ted Kennedy, el más joven de los hermanos, se encuentra en una encrucijada en su carrera política y personal. Tras asistir a una fiesta en la isla de Chappaquiddick, el senador se embarca en un trágico y fatídico viaje con Mary Jo Kopechne, una joven colaboradora de su difunto hermano, Robert Kennedy. En un giro inesperado, el automóvil que conducía se desliza por un acantilado y se hunde en el agua, dejando a Mary Jo atrapada dentro.

En este loco y divertido viaje veraniego, un grupo de amigos se embarca en una aventura que cambiará sus vidas. La historia sigue a Hoops, un joven artista con grandes sueños que decide pasar el verano en una pintoresca isla de Nueva Inglaterra. Acompañado de su grupo de amigos, entre ellos su excéntrico compañero de habitación, su novia de la infancia y un variopinto elenco de personajes, se enfrenta a situaciones absurdas y hilarantes.