En esta comedia romántica familiar, seguimos a un padre, Gus, que decide llevar a su hija de 14 años, Nicole, a unas vacaciones en la soleada isla de Bahamas. La relación entre ellos es típica de una adolescente y su padre: llena de fricciones y malentendidos. Cuando Nicole se da cuenta de que su padre ha llegado a ser un poco más "papá" de lo que le gustaría, empieza a idear un plan para evitar que le arruine las vacaciones.

En un pequeño y pintoresco pueblo, la vida de la excéntrica adolescente Dinky (interpretada por Winona Ryder) da un giro inesperado cuando se entera de que su ídolo de la infancia, una famosa exalumna del lugar llamada Roxy Carmichael, regresa para visitar su viejo hogar. Roxy, quien dejó el pueblo en busca de un futuro brillante, se ha convertido en un símbolo de esperanza y libertad para Dinky, quien se siente atrapada en un entorno donde nunca encaja del todo.

En la tumultuosa Chicago de la década de 1930, un grupo de hombres decididos se alza contra el imperio del crimen organizado liderado por el infame Al Capone. Elliot Ness, un agente de la ley recién llegado a la ciudad, se encuentra frustrado por la corrupción que envuelve a su departamento y la falta de acción contra el poderoso gánster. Decidido a acabar con el imperio de Capone, Ness forma un equipo poco convencional compuesto por individuos que no tienen miedo de arriesgarlo todo.

En una fría noche de invierno en Chicago, un detective de narcóticos se encuentra atrapado en una espiral de crimen y corrupción que lo lleva al límite. Cuando un amigo y compañero policía es asesinado en una redada fallida, comienza a investigar por su cuenta, convencido de que hay algo más grande detrás de lo que parece ser un simple ajuste de cuentas.