En un vibrante y caótico Chicago, dos parejas jóvenes navegan por los altibajos del amor y la vida. La historia comienza cuando Danny, un ingenioso y despreocupado soltero, tiene un encuentro casual con Debbie, una mujer romántica que busca más que solo un ligue de una noche. Después de una ardiente noche de pasión, ambos se ven atrapados en una montaña rusa de emociones y complicaciones que solo la vida moderna puede ofrecer.