En esta divertida comedia romántica, seguimos a Melanie Carmichael, una exitosa diseñadora de modas que ha alcanzado el estrellato en Nueva York. A primera vista, su vida parece perfecta: una carrera brillante y un prometido adinerado, Jake, que la adora. Sin embargo, hay un pequeño detalle que la atormenta: Melanie nunca ha terminado de divorciarse de su primer amor, un tranquilo y encantador hombre llamado Jake (sí, el mismo nombre que su prometido actual).

En la bulliciosa y a menudo oscura ciudad de Nueva York, dos criminales de bajo nivel, Louis y Rocco, se encuentran atrapados en un mundo de engaños y traiciones. Mientras intentan abrirse paso en el inframundo del crimen, la ambición de Louis lo lleva a proponer un ambicioso plan para hacerse con el control del negocio familiar de su socio. Sin embargo, sus trajines no tardan en llamar la atención de poderosos mafiosos que no están dispuestos a dejar que un par de novatos alteren el delicado equilibrio del crimen organizado.