En una encantadora y caótica ciudad de la década de 1910, un joven soñador llamado Charlie se enfrenta al dilema de su vida. Con su espíritu aventurero y una personalidad traviesa, Charlie se encuentra en medio de una serie de enredos románticos y cómicos que lo llevan a zigzaguear entre varias mujeres encantadoras, cada una más intrigante que la anterior. Todo comienza cuando Charlie se enamora perdidamente de una hermosa pelirroja, cuya familia opulenta se opone a la relación.