Nicholas Van Orton, un exitoso pero solitario banquero de inversiones en San Francisco, lleva una vida meticulosamente organizada y controlada. En su cumpleaños número 48, su hermano Conrad, con quien tiene una relación tensa, le regala un misterioso “juego” que promete cambiar su perspectiva sobre la vida. Al principio, Nicholas se muestra escéptico, pero después de inscribirse en el juego, descubre que su realidad comienza a desmoronarse.

En el bullicioso mundo de Manhattan, una ambiciosa secretaria llamada Tess McGill sueña con escalar posiciones en el competitivo mundo de los negocios. Con una vida que se siente atrapada entre el trabajo y el amor, Tess, que viene de un humilde origen, tiene una brillante idea que puede catapultarla al éxito que siempre ha deseado. Sin embargo, su jefa, una ejecutiva adinerada y poco ética, se adueña de su idea y se la roba, dejando a Tess sintiéndose frustrada y traicionada.