En una vibrante ciudad de los años 20, donde el jazz resuena por las calles y las luces de neón apenas han empezado a brillar, un joven soñador llamado Jimmy lucha por encontrar su lugar en el mundo. Trabaja en un pequeño club nocturno, donde la música lo envuelve y la vida se percibe como un constante espectáculo. Sin embargo, sus esperanzas de convertirse en un famoso saxofonista se ven amenazadas cuando una misteriosa mujer, que parece haber salido de una película de Hollywood, irrumpe en su vida. Su nombre es Ruby, y su presencia es tan cautivadora como desconcertante.