San Francisco, 1963. La víspera de su partida a la guerra del Vietnam, un grupo de jóvenes marines realizan una cruel apuesta: cada uno pone 50 dólares. El que acuda con la chica más fea a la fiesta de despedida, se llevará todo el dinero.
Joey O'Brian es un eficiente vendedor de coches neoyorquino con una vida repleta de mujeres: su exigente amante Joy, su extrovertida amiga Lila, su ex esposa Tina, su alocada hija adolescente y una madre a la que cuidar. Las muchas mujeres a las que llega a mantener le obligan a sostener un elevadísimo nivel de vida, pero todo su mundo se desmorona cuando el número de ventas baja y Joel tiene tan solo un día para demostrar que su puesto de trabajo es necesario.
