En el corazón de Carolina del Sur, un profesor de inglés y jugador de fútbol, Tom Wingo, se enfrenta a una crisis personal cuando recibe la noticia de que su hermana, Savannah, ha intentado suicidarse. Atrapado en un matrimonio en crisis y con recuerdos dolorosos de una infancia complicada, Tom se ve obligado a regresar a su hogar de la infancia, donde los secretos familiares y las viejas heridas resurgen. Para ayudar a su hermana, comienza a asistir a las sesiones de terapia con su psiquiatra, la Dra. Susan Lowenstein.

En el bullicioso mundo de Hollywood, un joven y ambicioso cineasta, se encuentra en una encrucijada entre la vida real y los sueños cinematográficos. Cuando recibe la oportunidad de crear su primera gran producción, su vida adquiere un nuevo giro, repleto de personajes excéntricos, decisiones arriesgadas y, por supuesto, un montón de caos.

En un suburbio de Seattle, Lloyd Dobler es un tipo común y corriente, un poco soñador y sin muchas expectativas en la vida, pero con un gran corazón. A punto de graduarse de la secundaria, su mundo da un giro inesperado cuando se enamora perdidamente de Diane Court, la estudiante más brillante y cotizada de su clase. Ella es todo lo que él no es: inteligente, ambiciosa y con un futuro brillante por delante.