En los años 30, un joven llamado Billy se siente atrapado en su monótono diario de vida en el Bronx. Lo que comienza como una simple admiración por el oscuro y seductor mundo del crimen se transformará en una experiencia inolvidable cuando se cruce con la figura legendaria de Dutch Schultz, un poderoso gánster en la ciudad de Nueva York. Fascinado por la vida delictiva y el carisma de Schultz, Billy se convierte en su protegido y su asistente personal, accediendo a un mundo de glamour y peligro que nunca había imaginado.

En un suburbio de Seattle, Lloyd Dobler es un tipo común y corriente, un poco soñador y sin muchas expectativas en la vida, pero con un gran corazón. A punto de graduarse de la secundaria, su mundo da un giro inesperado cuando se enamora perdidamente de Diane Court, la estudiante más brillante y cotizada de su clase. Ella es todo lo que él no es: inteligente, ambiciosa y con un futuro brillante por delante.