En un mundo donde la aventura y el descubrimiento se entrelazan, un grupo de jóvenes estudiantes de un exclusivo internado en la Costa Este de Estados Unidos se embarca en un inolvidable viaje en velero bajo la tutela del enigmático capitán Chris “Skipper” Sheldon. Este apasionado instructor no solo busca enseñarles las destrezas necesarias para navegar por aguas turbulentas, sino que también desea inculcarles lecciones de vida que van más allá de las clases.