En una vibrante ciudad, el Día de San Valentín se convierte en el epicentro de varias historias entrelazadas que exploran las complejidades del amor y las relaciones. Mientras el sol se alza en el horizonte, un grupo diverso de personajes se enfrenta a sus propios dilemas románticos. Desde la candente relación entre dos jóvenes enamorados, cuyas mariposas en el estómago están a flor de piel, hasta un florista cínico que se encuentra reexaminando su vida cuando una desconcertante conexión del pasado resurge.

En este encantador regreso a Genovia, Mia Thermopolis ha crecido un poco, pero sigue siendo la misma chica ingenua y algo torpe que nos robó el corazón. Ahora, como la princesa legítima del pequeño reino, Mia se encuentra enfrentando un desafío monumental: cumplir con la exigencia de una ley antiquísima que establece que debe casarse antes de su cumpleaños número veintiuno para asumir oficialmente el trono. La presión es monumental, especialmente con su abuela, la Reina Clarisse, empujándola a que encuentre un esposo adecuado.

En un pintoresco pueblo de EE.UU., una mujer llamada Maggie es famosa por su habilidad para escapar de los matrimonios. Después de haber dejado plantados a varios prometidos en el altar, su historia captura la atención de un periodista de Nueva York, Ike Graham, que decide escribir un artículo sobre ella. Intrigado por su peculiar comportamiento, Ike se embarca en una misión para descubrir las razones detrás de las fugas nupciales de Maggie.

En una vibrante y glamourosa Los Ángeles, un magnate de los negocios, Edward, se encuentra atrapado en la rutina de su exagerada vida laboral y personal. Una noche, mientras recorren las calles en su lujoso coche deportivo, se topa con Vivian, una encantadora y audaz trabajadora sexual que tiene una vida muy diferente a la suya. En un giro inesperado, Edward decide contratar a Vivian por una semana, planificando que sea su compañía durante diversos eventos sociales.