En esta comedia romántica, un soltero empedernido y atractivo, Jimmie, se enfrenta a una encrucijada inesperada: debe casarse antes de que termine el día para heredar una fortuna de más de 100 millones de dólares. La historia comienza cuando su abuelo, un hombre excéntrico y millonario, le deja una condición casi imposible si quiere acceder a la herencia familiar. Jimmie, que siempre ha disfrutado de la libertad de su vida de soltero, se encuentra en un lío cuando se da cuenta de que su tiempo se acaba y no tiene a nadie con quien casarse.

En un futuro utópico y aparentemente perfecto, la sociedad ha abolido la violencia, el crimen y hasta palabrotas, gracias a un innovador sistema de control social. Sin embargo, todo cambia cuando un peligroso criminal del siglo XX, congelado en el tiempo para cumplir su condena, logra escapar de su prisión de hielo y desata el caos en una ciudad que ha olvidado cómo lidiar con la criminalidad. Su nombre: Simon Phoenix, un asesino y psicópata que se presenta como una amenaza inminente.

En la fría víspera de Navidad, el oficial de policía John McClane se encuentra atrapado en el aeropuerto de Washington D.C., esperando a que su esposa Holly aterrice. Pero sus planes navideños se ven interrumpidos de manera abrupta cuando un grupo de mercenarios liderados por el astuto y despiadado General Esperanza toma el control del aeropuerto. Con la ayuda de un sofisticado sistema de comunicación, los villanos crean un caos total, bloqueando las pistas y deteniendo varios aviones que intentan aterrizar.