La historia de un grupo de amigos en el cambio de siglo en Nueva York, desde sus primeros días como callejeros hasta su ascenso en el mundo del crimen organizado ...

Benjamin "Bugsy" Siegel (Warren Beatty), Meyer Lansky (Ben Kingsley) y Charlie "Lucky" Luciano (Bill Graham) controlan los negocios del hampa en Nueva York, y quieren extenderse hacia el oeste. Bugsy se traslada a Los Angeles y se vincula a la industria del cine. Dejando atrás a su familia, dos grandes pasiones se apoderarán de su vida: la atractiva y temperamental Virginia Hill (Annette Bening), y su obsesiva idea de levantar una ciudad de lujo y juego en medio del desierto de Nevada, Las Vegas.

El mafioso Big Boy Caprice asesina a su rival Labios Manlis para hacerse con el control de la ciudad y quedarse con su chica, la cantante Suspiros Mahoney. El detective Dick Tracy se encargará de impedir que consiga sus propósitos. En esta guerra aparecerá un tercer personaje misterioso conocido como The Blank.