Un grupo de estudiantes de Harvard, inmersos en su ambiciosa vida académica, se ve inesperadamente interrumpido cuando su camino se cruza con un sin hogar carismático y perspicaz, que se convierte en su inusual mentor. En medio de trabajos, exámenes y una competencia feroz por obtener las mejores calificaciones, los protagonistas, que son amigos pero también rivales, deben enfrentarse a sus propias inseguridades y los altos estándares que ellos mismos se imponen.

En un pintoresco suburbio de Nueva Inglaterra durante los años 60, la vida de una familia poco convencional toma un giro inesperado. La madre soltera, una intrigante y excéntrica mujer llamada Rachel Flax, se muda con sus dos hijas: la joven y soñadora Charlotte, y la rebelde y despreocupada Kate. Mientras Rachel navega por sus propios dilemas amorosos y su apretada relación con las convenciones sociales, sus hijas descubren el complicado camino hacia la adolescencia y la autoidentidad.