Henry confiesa a su psiquiatra, Sam Foster, que se suicidará dentro de unos días. Sam trata de evitarlo, pero queda atrapado en la turbulenta vida de Henry y en el laberinto de su subconsciente.
Sabrina Fairchild (Julia Ormond), la hija del chófer de la acaudalada familia de los Larrabee, desde niña se sintió fascinada por los hermanos Larrabee, especialmente por David. Convertida ya en una jovencita, gracias a los ahorros de su padre, se va a París. Cuando regresa a Estados Unidos, se ha transformado en una bella y sofisticada joven que deslumbra a David hasta tal punto que está dispuesto a romper su compromiso matrimonial con una millonaria.
Años 60. Rachel Flax (Cher), una excéntrica y sexy madre soltera, tiene dos hijas. La mayor, Charlotte (Winona Ryder), una adolescente que se avergüenza de las extravagancias de su madre, se propone ser la mejor católica del mundo. La pequeña (Christina Ricci) sueña con llegar a ser nadadora olímpica. Rota su última relación sentimental, como de costumbre, Rachel se muda con sus hijas a una nueva ciudad. Allí, Charlotte descubre el primer amor, y Rachel conoce a un peculiar vendedor de zapatos (Bob Hoskins).