En un mundo marcado por la Segunda Guerra Mundial, Wendy Darling ha crecido y ahora es una madre que intenta mantener la imaginación viva en su hija, Jane. Sin embargo, la vida de Jane es muy diferente a la de su madre; es una niña pragmática que no cree en cuentos de hadas, y con la guerra acechando, su universo se siente sombrío y lleno de preocupaciones. Un día, mientras juega en su casa, Jane es abruptamente transportada al mágico País de Nunca Jamás, donde se reencuentra con el famoso Peter Pan y sus amigos como el travieso, pero inminentemente peligroso, Capitán Garfio.

En esta divertida y emotiva aventura animada, Max Goof, el hijo adolescente del famoso perrito de Disney, se encuentra atrapado entre su deseo de vivir la vida al máximo y su relación con su padre, Goofy, que intenta ser un buen papá. Después de un inoportuno encuentro con su enamorada, Roxanne, Max se siente presionado a lucir genial y popular, lo que lo lleva a hacer una traviesa travesura que pone en jaque la imagen que tiene de sí mismo.

En una Londres de ensueño del siglo XVI, dos jóvenes nacidos en mundos completamente diferentes se cruzan por una increíble casualidad. Tom Canty, un niño pobre que sueña con la vida de la nobleza, se pasa los días vagando por las calles, anhelando un futuro mejor. Mientras tanto, el príncipe Edward, heredero al trono, vive en un lujoso palacio, rodeado de riquezas y privilegios, pero también atrapado en un mundo lleno de reglas y expectativas.