En un encantador barrio de Nueva York, un joven y soñador escritor llamado Clarence se debate entre la vida mundana de su trabajo diurno y sus aspiraciones artísticas. Pasando horas en cafés cargados de humo, su imaginación lo transporta a mundos fantásticos y llenos de personajes excéntricos. Sin embargo, su vida da un giro inesperado cuando se enamora de una encantadora pianista llamada Claire, quien lo inspira a buscar su verdadero propósito. La vida de Clarence se llena de altibajos, y su enfoque hacia el amor y su carrera se entrelaza de maneras inesperadas.

En el bullicioso mundo de la alta sociedad neoyorquina de la década de 1920, un joven ingenuo, hijo de un magnate de los negocios, se ve envuelto en un torbellino de enredos amorosos y malentendidos. Este despistado protagonista, con la cabeza en las nubes y una visión romántica de la vida, decide hacer su propio camino, alejándose de la sombra de su padre, quien espera que se convierta en un hijo ejemplar y un empresario exitoso.