En una apacible ciudad suburbana, la vida de una madre soltera, Jackie, se ve trastornada cuando su exesposo, Luke, presenta a su nueva pareja, Isabel, una joven y exitosa fotógrafa que parece tenerlo todo: estilo, ambición y un toque de despreocupada modernidad. Jackie, interpretada por una brillante Susan Sarandon, se siente amenazada por la llegada de Isabel, interpretada por Julia Roberts, y lucha por aceptar que su familia está cambiando.

En un pequeño y pintoresco pueblo, la vida de la excéntrica adolescente Dinky (interpretada por Winona Ryder) da un giro inesperado cuando se entera de que su ídolo de la infancia, una famosa exalumna del lugar llamada Roxy Carmichael, regresa para visitar su viejo hogar. Roxy, quien dejó el pueblo en busca de un futuro brillante, se ha convertido en un símbolo de esperanza y libertad para Dinky, quien se siente atrapada en un entorno donde nunca encaja del todo.