En una ciudad marcada por la corrupción y la violencia, dos hombres se encuentran atrapados en un juego mortal de engaños y lealtades. Por un lado, tenemos a Billy Costigan, un joven patrullero que ha sido asignado a infiltrarse en una peligrosa organización criminal liderada por el astuto Frank Costello. Billy, quien proviene de una familia con antecedentes criminales, es la elección perfecta para hacerse pasar por un miembro de la mafia, aunque eso signifique arriesgar su vida en el proceso.

En una elegante mansión de Nueva York, el adinerado y encantador von Bulow se encuentra atrapado en un turbio escándalo legal tras la misteriosa coma de su esposa, Sunny. Después de que ella fuera hallada inconsciente, las sospechas giran hacia su esposo, a quien se le acusa de intentar asesinarla para quedarse con su fortuna. Mientras la atención de los medios se concentra en el caso, un astuto y algo cínico abogado llamado Alan Dershowitz decide asumir la defensa de von Bulow.