Kevin McCallister, un astuto niño de 10 años, se encuentra nuevamente en una situación desafiante, esta vez durante las vacaciones de Navidad. Tras un pequeño malentendido, Kevin se separa de su familia mientras se dirigen al aeropuerto para tomar un vuelo a Miami. En vez de encontrar a sus seres queridos, se da cuenta de que ha subido al avión equivocado y acaba aterrizando en la bulliciosa ciudad de Nueva York.

En las bulliciosas calles de Chicago, un astuto y entrañable par de estafadores atraviesa la vida día a día. Un hombre sin hogar, un verdadero maestro del engaño, se convierte en el protector de una adorable niña llamada Sue, que, a pesar de su corta edad, muestra un ingenio que podría sorprender a cualquier adulto. Juntos, forman un equipo casi indestructible, sobreviviendo en un mundo que no siempre es amable con ellos. El dúo se las arregla para robar comida y evadir la ley, mientras remplazan las carencias de su vida con amor y risas.