Kevin McCallister, un astuto niño de 10 años, se encuentra nuevamente en una situación desafiante, esta vez durante las vacaciones de Navidad. Tras un pequeño malentendido, Kevin se separa de su familia mientras se dirigen al aeropuerto para tomar un vuelo a Miami. En vez de encontrar a sus seres queridos, se da cuenta de que ha subido al avión equivocado y acaba aterrizando en la bulliciosa ciudad de Nueva York.

En el bullicioso corazón de Chicago, un agente de policía solitario encuentra su vida en un punto crítico. John, un hombre de mediana edad cuya existencia gira en torno a su trabajo y su sobreprotectora madre, enfrenta un dilema emocional cuando conoce a una mujer encantadora llamada Leonore. Leonore es todo lo contrario a lo que él conoce: extrovertida, divertida y llena de vida. A pesar de su timidez y sus inseguridades, John siente que finalmente puede dejar atrás su vida monótona y escabullirse del legado de su madre dominante.