Un empresario de éxito, Martin, se embarca en unas vacaciones familiares que prometen ser la escapatoria perfecta del estrés de su vida laboral. Junto a su esposa y sus dos hijos, decide navegar por el Caribe a bordo de un viejo yate que acaba de heredar. Sin embargo, su inexperiencia tanto en la navegación como en la vida de aventuras rápidamente hace que todo se complique. Para empeorar las cosas, necesita la ayuda de un capitán profesional, y es aquí donde entra Ron, un sujeto carismático y despreocupado que parece más un pirata que un marinero.