En el bullicioso mundo de Manhattan, un joven carismático llamado Paul se presenta en la vida de una pareja adinerada, los Kittredge, como un amigo de su hijo, quien supuestamente está en la universidad. Con una mezcla de encanto y persuasión, logra infiltrarse en su lujosa existencia, insinuándose en eventos sociales de élite y disfrutando de la comodidad de su hogar. A medida que Paul se convierte en una figura central en sus vidas, su presencia comienza a revelar las inseguridades y las fracturas en la relación de los Kittredge.

En el bullicioso barrio del Bronx durante los años 60, un joven llamado Calogero Anello se enfrenta a una encrucijada que definirá su vida. Hijo de un camionero honesto, Lorenzo, Calogero se siente fascinado por el carismático y temido mafioso Sonny, quien se convierte en una figura paternal para él. Atraído por el estilo de vida glamoroso y lleno de poder de Sonny, Calogero comienza a distanciarse de los valores de su padre, quien aboga por la honestidad y el trabajo duro.