En la década de los 20, un joven dramaturgo llamado David Shayne sueña con llevar su obra a Broadway, pero enfrenta el rechazo constante de productores y críticos. Cuando finalmente consigue financiamiento para su proyecto, se da cuenta de que tiene que ceder en muchos aspectos para lograr que su sueño se haga realidad. Para colmo, los productores exigen que contrate a una estrella de cine, lo que lo lleva a cruzar caminos con la glamorosa, aunque talentosa, actriz Helen Sinclair.

En una vibrante y caótica Nueva York, un oficial de policía que lucha por llegar a fin de mes termina haciendo una promesa inesperada. Cuando se detiene en una diner para comer, se da cuenta de que no puede dejar propina a la dulce camarera que lo ha atendido, ya que su situación financiera es precaria. En un momento de impulso, decide que si gana el sorteo de la lotería, le dará una propina de cinco millones de dólares.