En esta encantadora comedia, seguimos la vida de Georgia Byrd, una mujer sencilla y trabajadora que ha llevado una existencia rutinaria como vendedora de electrodomésticos en una tienda. Aparentemente, su vida es normal, pero Georgia tiene un pequeño secreto: sueña con viajar, experimentar aventuras y saborear las delicias de la vida. Sin embargo, su timidez y su falta de confianza la han mantenido atrapada en la monotonía.

En el bullicioso corazón de Nueva York, un seductor restaurador de mediana edad, Will, lleva una vida despreocupada, rodeado de mujeres y sin ataduras. Su mundo cambiante y superficial se ve sacudido el día que conoce a Charlotte, una joven y apasionada mujer que resplandece con un espíritu vibrante y una visión fresca de la vida. A pesar de la notable diferencia de edad, los dos rápidamente se sumergen en un romance intenso y conmovedor, repleto de risas, emociones y momentos que rozan lo mágico.

En una vibrante y caótica Nueva York, un oficial de policía que lucha por llegar a fin de mes termina haciendo una promesa inesperada. Cuando se detiene en una diner para comer, se da cuenta de que no puede dejar propina a la dulce camarera que lo ha atendido, ya que su situación financiera es precaria. En un momento de impulso, decide que si gana el sorteo de la lotería, le dará una propina de cinco millones de dólares.