En una vibrante historia que mezcla el romance con la comedia musical, seguimos a una familia disfuncional de Nueva York que navega por los complicados laberintos del amor y las relaciones. El patriarca, un encantador y optimista hombre, intenta guiar a sus hijos y a su nueva esposa a través de los enredos del corazón. Los miembros de la familia tienen diferentes enfoques sobre el amor: desde los románticos empedernidos hasta los escépticos.

En la década de los 20, un joven dramaturgo llamado David Shayne sueña con llevar su obra a Broadway, pero enfrenta el rechazo constante de productores y críticos. Cuando finalmente consigue financiamiento para su proyecto, se da cuenta de que tiene que ceder en muchos aspectos para lograr que su sueño se haga realidad. Para colmo, los productores exigen que contrate a una estrella de cine, lo que lo lleva a cruzar caminos con la glamorosa, aunque talentosa, actriz Helen Sinclair.