En un mundo donde la aventura y el descubrimiento se entrelazan, un grupo de jóvenes estudiantes de un exclusivo internado en la Costa Este de Estados Unidos se embarca en un inolvidable viaje en velero bajo la tutela del enigmático capitán Chris “Skipper” Sheldon. Este apasionado instructor no solo busca enseñarles las destrezas necesarias para navegar por aguas turbulentas, sino que también desea inculcarles lecciones de vida que van más allá de las clases.

En un soleado y glamuroso vecindario de Beverly Hills, Cher Horowitz, una adolescente rica y popular, disfruta de su vida privilegiada y su estatus social. Con su sentido de la moda impecable y su talento para hacer coincidir a sus amigos, Cher se siente en la cima del mundo. Sin embargo, su vida da un giro inesperado cuando se cruza con Tai, una nueva chica en la escuela, a quien decide transformar en una versión moderna de sí misma.

En el bullicioso corazón de Los Ángeles, un grupo de personas de diferentes orígenes y estilos de vida se enfrenta a las complejidades de la vida moderna mientras sus caminos se cruzan de manera inesperada. La historia gira en torno a un exitoso productor de cine, un mecánico, una madre soltera y un estudiante de derecho, quienes, a pesar de sus diferencias, se ven atrapados en el mismo laberinto emocional que es la ciudad.