En un mundo donde el amor a menudo se siente como una misión imposible, un experto en relaciones, Alex “Hitch” Hitchens, emerge como el cupido moderno en la ciudad de Nueva York. Con una carrera dedicada a ayudar a hombres a conquistar el corazón de sus amadas, Hitch utiliza su ingenio y su conocimiento de la psicología del romance para transformar a sus clientes en irresistibles príncipes encantadores. Pero cuando se inesperadamente se topa con la encantadora periodista Sara Melas, su mundo meticulosamente ordenado comienza a desmoronarse.

En medio de una ola de calor sofocante en Nueva York, la ciudad vive un día como cualquier otro hasta que su paz se ve interrumpida por un misterioso terrorista que se hace llamar "Simon". Este criminal de mente astuta, antiguo enemigo del oficial de policía John McClane, lanza un juego mortal de acertijos por toda la ciudad, forzando a McClane a unirse a un compañero inesperado: un taxista de piel dura llamado Zeus Carver.

En la explosiva década de los 50, un grupo de jóvenes rebeldes se siente atrapado en un mundo lleno de conformismo y normas rígidas. Buscando romper con las cadenas de la sociedad, se agrupan bajo la estética de los beatniks, un movimiento que desafía el status quo a través de la poesía, la música y una vida bohemia. Uno de ellos, un soñador llamado Johnny, se convierte en el líder del grupo. Aunque su pasión por la libertad y la autoexpresión los une, las tensiones internas comienzan a surgir cuando se cruzan con un mundo del jazz que es tanto atractivo como peligroso.