La historia se desarrolla al final del año escolar, cuando un grupo de amigos de la escuela primaria está ansioso por disfrutar de sus merecidas vacaciones de verano. Sin embargo, sus planes de diversión se ven interrumpidos por un misterioso y malvado director que está decidido a acabar con la diversión de los niños y eliminar el recreo para siempre. Con el objetivo de convertir la escuela en un lugar más "serio", este nuevo director lanza un plan diabólico que involucra la instalación de una máquina que borrará la idea del juego de la mente de todos los estudiantes.

En esta divertida y emotiva aventura animada, Max Goof, el hijo adolescente del famoso perrito de Disney, se encuentra atrapado entre su deseo de vivir la vida al máximo y su relación con su padre, Goofy, que intenta ser un buen papá. Después de un inoportuno encuentro con su enamorada, Roxanne, Max se siente presionado a lucir genial y popular, lo que lo lleva a hacer una traviesa travesura que pone en jaque la imagen que tiene de sí mismo.