Una joven sueña con disfrutar de unas maravillosas vacaciones por el Caribe en compañía de su novio. Su viaje al paraíso se convierte en el mismísimo infierno cuando un lunático, genio de la informática, se hace con el mando del crucero.

Billy Madison es el hijo de Bryan Madison, de 27 años, un hombre muy rico que se ha ganado la vida en la industria hotelera. Billy puede heredar el imperio de su padre, pero solo si puede superar los 12 grados, 2 semanas por grado, para demostrar que tiene lo necesario para administrar el negocio familiar.