En una oscura mañana en Nueva York, un veterano oficial de policía, Jack Mosley, se encuentra atrapado en una vida de rutinas monótonas y desilusión. A punto de jubilarse, su día toma un giro inesperado cuando se le encarga escoltar a un testigo clave, Eddie Bunker, desde la comisaría hasta el juzgado. La misión parece sencilla: cubrir una distancia de apenas 16 bloques. Sin embargo, lo que comienza como un traslado ordinario rápidamente se convierte en una carrera por la vida.

Billy es un joven multimillonario que ha pasado toda su vida disfrutando de la riqueza de su padre, sin preocuparse por responsabilidades o el futuro. Sin embargo, su mundo alocado da un giro inesperado cuando su padre revela su intención de jubilarse y ceder el control de la empresa familiar. Para heredar la compañía, Billy debe demostrar que tiene la madurez necesaria, lo que lo lleva a participar en un desafío inusual: volver a la escuela primaria y completar todos los niveles de educación, desde la primera hasta la secundaria.