En esta divertida comedia romántica, conocemos a Samuel Adams, un soltero empedernido que lleva una vida despreocupada en la bulliciosa ciudad de Nueva York. Su mundo perfecto se ve sacudido cuando su novia de larga duración, Rebecca, revela que están esperando un bebé. Para Samuel, la noticia es un tornado de emociones. De repente, los planes de su vida parecen caer en picada, y se encuentra lidiando con un torbellino de neurosis y circunstancias caóticas.

En el bullicioso corazón de Chicago, un agente de policía solitario encuentra su vida en un punto crítico. John, un hombre de mediana edad cuya existencia gira en torno a su trabajo y su sobreprotectora madre, enfrenta un dilema emocional cuando conoce a una mujer encantadora llamada Leonore. Leonore es todo lo contrario a lo que él conoce: extrovertida, divertida y llena de vida. A pesar de su timidez y sus inseguridades, John siente que finalmente puede dejar atrás su vida monótona y escabullirse del legado de su madre dominante.