Un joven y tímido estudiante universitario llamado Matt se siente completamente perdido cuando pasa una noche mágica con una misteriosa chica en el ascensor de un edificio. Al día siguiente, se da cuenta de que no tiene idea de quién es ella, ya que todo fue muy rápido y confuso, y ni siquiera recuerda su nombre. Así comienza su frenética búsqueda para encontrarla en un campus lleno de estudiantes. Pero no se trata solo de una simple búsqueda amorosa; Matt decide que tiene que conocer a todas las chicas del edificio, con la esperanza de identificar a su compañera fugaz.

En un típico instituto de Seattle, la dinámica de las relaciones adolescentes se desata con una misión: hacer que la rebelde Kat Stratford, conocida por su personalidad fuerte y su renuencia a encariñarse con los chicos, se enamore. Para lograrlo, su hermana menor, Bianca, tiene un problema: su estricto padre no la dejará salir con nadie hasta que Kat tenga cita. Entonces, un astuto compañero de clase, Patrick, acepta el desafío de conquistar a Kat, principalmente para beneficiarse de una cita con Bianca.

Un grupo de amigas adolescentes decide emprender un negocio de niñeras en su tranquilo vecindario de Stoneybrook. Encabezadas por la emprendedora Kristy, quien sueña con construir una comunidad unida, las integrantes del club -la dulce Mary Anne, la creativa Claudia, la organizada Stacey y la simpática Dawn- se enfrentan a los retos cotidianos de cuidar a los más pequeños... y de lidiar con sus propias vidas adolescentes.