Después del reciente divorcio de sus padres, Kevin decide pasar la Navidad en casa de Natalie, la nueva novia de su padre, una casa equipada con la más moderna tecnología. Con la ayuda de esta tecnología y haciendo uso de su habitual ingenio, Kevin deberá hacer frente a unos ladrones, además de intentar conseguir que sus progenitores se reconcilien. Nueva entrega de la popular saga de "Solo en casa", que en esta ocasión, y tras perder progresivamente calidad y taquilla en las anteriores, ya se hizo directamente para la televisión y el mercado de video.
Kathleen Kelly es la propietaria de una librería infantil, un verdadero tesoro cultural de uno de los barrios más esclusivos de Nueva York, y pasa largas noches aburridas junto a su novio Frank , un escritor frustrado que escribe columnas en el periódico. Lo único que apasiona a Kathleen es intercambiar mensajes de correo electrónico con un hombre del que sólo conoce su seudónimo.
Melanie Parker trabaja como arquitecta en Nueva York mientras cría a su único hijo. Es una mujer dedicada íntegramente a su trabajo que vive alejada de los hombres, de los que no quiere saber nada. Por su parte Jack Taylor es un periodista divorciado que también tiene que hacerse cargo de su hija. Al igual que Melanie, carece de vida sentimental. Sin embargo, el destino hará que ambos se encuentren.
