En esta inquietante mirada a la vida del legendario actor Bob Crane, conocido por su papel en la serie de televisión de los años 60, el filme nos sumerge en un mundo de fama, fortuna y decadencia. Crane es presentado como un carismático ícono de la comedia, cuya vida parece perfecta en la superficie. Pero tras las cámaras, su búsqueda por satisfacción personal lo lleva a explorar un lado oscuro que contrasta con su imagen pública.

En una alocada mezcla de fantasía y comedia, seguimos la vida de un caricaturista llamado Stu Miley, cuya existencia parece perder todo brillo luego de un accidente que lo deja en estado de coma. Mientras está atrapado en un limbo surrealista, Stu se encuentra con el mundo paralelo de sus creaciones, donde su excéntrico y travieso alter ego, un mono llamado Monkeybone, cobra vida. Monkeybone es todo lo opuesto a Stu: desinhibido, sarcástico y con un apetito insaciable por el caos.

En un mundo donde la rutina y la conformidad dominan, un hombre común, atrapado en un trabajo monótono y un vacío existencial, se encuentra sumido en el consumo compulsivo y el consumismo desenfrenado. Su vida da un giro inesperado cuando se topa con un carismático extraño que desafía todas sus ideas preconcebidas sobre la masculinidad y la vida. Este enigmático personaje introduce a nuestro protagonista en un oscuro y emocionante mundo de peleas clandestinas, donde los hombres se reúnen para liberarse de sus frustraciones y recuperar su esencia primitiva.

Nicholas Van Orton, un exitoso pero solitario banquero de inversiones en San Francisco, lleva una vida meticulosamente organizada y controlada. En su cumpleaños número 48, su hermano Conrad, con quien tiene una relación tensa, le regala un misterioso “juego” que promete cambiar su perspectiva sobre la vida. Al principio, Nicholas se muestra escéptico, pero después de inscribirse en el juego, descubre que su realidad comienza a desmoronarse.