En esta comedia de enredos, un despreocupado y astuto estafador, interpretado por Chris Tucker, se encuentra atrapado en una situación adictiva cuando, tras un fallido golpe, se convierte en testigo clave de un caso de corrupción que involucra a poderosos criminales. Después de un encuentro casual con un detective de policía, su vida da un giro inesperado, convirtiéndose en el único que puede desenmascarar a los culpables.

Nicholas Van Orton, un exitoso pero solitario banquero de inversiones en San Francisco, lleva una vida meticulosamente organizada y controlada. En su cumpleaños número 48, su hermano Conrad, con quien tiene una relación tensa, le regala un misterioso “juego” que promete cambiar su perspectiva sobre la vida. Al principio, Nicholas se muestra escéptico, pero después de inscribirse en el juego, descubre que su realidad comienza a desmoronarse.