Un exitoso broker de Nueva York, con la vida perfectamente planeada, descubre un día que tiene un hijo que nunca supo que existía. Este pequeño, criado en la selva de las islas del Amazonas por una tribu indígena, llega a la ciudad para conocer a su padre y, sin querer, desata un torbellino de caos en la vida ordenada del ejecutivo. El niño, completamente ajeno a las normas de la sociedad moderna, se convierte en la fuente de una serie de situaciones hilarantes y entrañables.

En el Bosque de los Cien Acres, la vida es tranquila y llena de aventuras, hasta que un día, Christopher Robin desaparece misteriosamente. Pooh y sus amigos, Tigger, Piglet, Eeyore, y el resto de la pandilla, se dan cuenta de que su querido amigo necesita ayuda. Sin pensarlo dos veces, deciden embarcarse en una misión épica para encontrarlo, armados solo con su valentía y un mapa un tanto enigmático.