Romy y Michele, dos mejores amigas que se enfrentan a la rutina de la vida adulta en Los Ángeles, se ven inyectadas de nostalgia cuando se entera de que su reunión de graduación de la escuela secundaria está a la vuelta de la esquina. Juntas, se dan cuenta de que han estado llevando vidas un tanto insatisfactorias y sienten la presión de impresionar a sus antiguos compañeros de clase, sobre todo a las chicas populares que siempre las menospreciaron.

En una oscura y nevada noche de invierno en Nueva York, un joven estudiante de derecho se encuentra en la encrucijada de su vida. Para poder pagar sus estudios, acepta un trabajo como vigilante nocturno en un edificio de apartamentos, un empleo que le promete la tranquilidad que anhela. Sin embargo, lo que comienza como una simple rutina se convierte rápidamente en una pesadilla.