En el mundo del arte y la alta sociedad, un millonario carismático y astuto, Thomas Crown, se aburre de la monotonía de su vida de lujo. En un audaz golpe, decide robar un famoso cuadro de Monet de un museo en Nueva York, una hazaña que parece casi imposible. Sin embargo, su plan no pasa desapercibido para una detective de seguros, Catherine Banning, una mujer igualmente inteligente y encantadora. Su misión es recuperar la pintura robada, y rápidamente se convierte en un juego del gato y el ratón entre los dos.

La historia gira en torno a Bill Parrish, un exitoso magnate de los medios que está a punto de celebrar su 65 cumpleaños. Sin embargo, la vida de Bill da un giro inesperado cuando se encuentra cara a cara con la muerte misma, personificada en un joven enigmático llamado Joe Black. Joe, que ha tomado la forma de un humano, establece un acuerdo con Bill: le ofrecerá un breve respiro de su inminente fatalidad a cambio de experimentar la vida y entender el amor. Atraído por la belleza de la hija de Bill, Susan, Joe comienza a experimentar emociones humanas, algo que nunca había hecho antes.