Un adolescente rico y rebelde (Kieran Culkin) tiene que lidiar con un hermano esnobista (Ryan Phillippe), una madre tiránica y un padre enfermo mental.

Kathleen Kelly es la propietaria de una librería infantil, un verdadero tesoro cultural de uno de los barrios más esclusivos de Nueva York, y pasa largas noches aburridas junto a su novio Frank , un escritor frustrado que escribe columnas en el periódico. Lo único que apasiona a Kathleen es intercambiar mensajes de correo electrónico con un hombre del que sólo conoce su seudónimo.