En el corazón de la América de los años 50, un joven soñador llamado Sal Paradise se siente atrapado en su vida monótona en Nueva York. Tras conocer a Dean Moriarty, un carismático y rebelde viajero, Sal es arrastrado a una frenética aventura por la carretera. Juntos, junto a la exuberante esposa de Dean, y otros amigos bohemios, deciden abandonar la rutina urbana y explorar el vasto paisaje estadounidense, buscando vitalidad y significado en cada kilómetro recorrido.

En el corazón de la romántica Toscana, Sophie, una joven escritora de Nueva York, se encuentra en un viaje que parece más un paseo por la trampa del amor que una búsqueda de inspiración. Acompañada de su prometido Victor, quien está más interesado en su negocio de quesos que en disfrutar de un momento romántico, Sophie se siente un poco fuera de lugar. Durante su visita a Verona, tropezando con una antigua tradición, descubre un grupo de mujeres que se dedican a responder cartas de amor dirigidas a Julieta, la famosa amante de Romeo.