En una aventura llena de risas y melodías, nuestros queridos ardillas se embarcan en un emocionante crucero que promete diversión bajo el sol. Alvin, Simon y Theodore están listos para unas vacaciones de ensueño, pero, como siempre, las cosas nunca van según lo planeado. Durante una travesía por el océano, el trio termina varado en una isla desierta tras un pequeño accidente con su barco de lujo. Sin cobertura celular y rodeados de un paisaje tropical, los chipmunks deben dejar de lado sus diferencias y unirse para sobrevivir.

En una ciudad marcada por la corrupción y el crimen, una artista gráfica llamada Patience Phillips lleva una vida sin muchas emociones, atrapada en un trabajo que la sofoca y en una relación tóxica. Una noche, mientras investiga un escándalo relacionado con una compañía de cosméticos, se encuentra con un oscuro secreto que pone en peligro su vida. Tras ser descubierta, es salvada de forma inesperada, pero el precio que paga es alto: su vida se desmorona.

Después de haber asumido el papel de Santa Claus, Scott Calvin ha estado disfrutando de su vida en el Polo Norte, pero hay un gran problema que lo acecha: tiene que casarse antes de que llegue la próxima Navidad o perderá su title de Papá Noel. Mientras tanto, en la Tierra, su hijo Charlie está teniendo problemas en la escuela, enfrentándose a las presiones de la adolescencia y, como siempre, añadiendo un poco de travesura a su vida.

Jake Wilkinson, un joven estudiante universitario, está ansioso por disfrutar de unas vacaciones de Navidad sin preocupaciones. Sin embargo, su padre, un hombre de negocios con grandes expectativas, le ha prometido un elegante convertible como regalo si logra llegar a casa a tiempo para las festividades. La única traba es que debe cumplir con la condición de estar en casa para la cena familiar el día de Navidad. Pero Jake, con su personalidad despreocupada y su enfoque de "fiesta primero", no parece tomarlo muy en serio.