Josie Geller, una periodista de 25 años, ha pasado la mayor parte de su vida sintiéndose fuera de lugar, especialmente en el mundo del periodismo, donde la imagen lo es todo. Para conseguir el reportaje de su carrera, su editor la envía de incógnito a una escuela secundaria local, donde debe investigar la vida de los adolescentes para un artículo sobre el fenómeno de la cultura juvenil. Al reincorporarse al ambiente escolar, usa una identidad falsa y se enfrenta a sus propios traumas de la adolescencia.

En los glamorosos años 90 de Beverly Hills, una adolescente llamada Vivian se encuentra atrapada entre la opulencia del vecindario y la inestabilidad de su propia vida familiar. Su padre, un ex ejecutor arruinado, y sus tíos, que parecen tener más problemas de los que pueden manejar, están en constante búsqueda de la próxima gran oportunidad mientras que la familia vive en un pequeño departamento en una casa de huéspedes.