En una pequeña y fría ciudad de Massachusetts, un hombre que ha estado huyendo de su pasado se ve obligado a regresar a su hogar tras la trágica muerte de su hermano. Lee Chandler, un conserje de apartamento en Boston, es sorprendido por la noticia y, aunque intenta mantener una fachada tranquila, se siente abrumado por el dolor y los recuerdos que lo han atormentado durante años.

En un futuro cercano, un astronauta llamado Spencer Armacost regresa a la Tierra tras una peligrosa misión espacial que lo deja marcado de maneras extrañas. Su esposa, Jillian, está emocionada por la llegada de su esposo y todo parece volver a la normalidad. Sin embargo, poco a poco, Jillian comienza a notar que algo no está del todo bien con Spencer. Su comportamiento se vuelve cada vez más inquietante, con episodios de extrañas ausencias y cambios de personalidad que la sumergen en una creciente preocupación.

En un oscuro y gótico pueblo de Nueva York, el policía Ichabod Crane, un hombre algo excéntrico con un enfoque poco convencional hacia la justicia, es enviado para investigar una serie de misteriosos asesinatos en los que las víctimas parecen haber sido decapitadas. A medida que Ichabod llega a la espeluznante aldea de Sleepy Hollow, pronto se da cuenta de que el ambiente está cargado de supersticiones y miedos ancestrales, especialmente cuando se menciona a un legendario jinete sin cabeza que aterroriza a los habitantes.