Mientras ahorra para fundar su propio despacho de investigaciones, Bucum Jackson trabaja como cazarrecompensas. Su objetivo es Reggie Wright, un estafador de poca monta, pero se dan cuenta de que tienen algo en común: los dos quieren hacerse ricos.

A los cuarenta años, al multimillonario y distinguido Thomas Crown no le queda nada que demostrar: es un triunfador nato. Pero no se siente satisfecho, así que planea robar un Monet del Museo de Nueva York. La policía nunca sospecharía de él, pero sí lo hace una experta y bella detective privada que trabaja para la agencia de seguros del museo Por esta razón empieza a tantear a Crown por medio de un peligroso juego de inteligencia y seducción.